4歲、獨身——。多金卻缺少人望，這個還不知道戀愛為何物而且性格糟糕的男人，跪倒在了遲到太多的初戀前!!年收不薄、相貌也不錯、還是一流酒店的經營者……然而，接近她的女性都在了解他的性格之后對他敬而遠之……要說為什么，那是因為他對他人非常非常地嚴厲。就是這樣一個性格糟糕的男人。然而意想不到的是，這個男人的初戀降臨了!

第一次的戀愛就像連續不斷的8000米高山。至今為止他傲慢的性格對讓戀愛對象無法靠近。而他的初戀對象則是一位不知道她在思考什么的迷之ky女!盡管如此，他在“想讓喜歡的人喜歡自己……”的想法和與之相對太過笨拙的戀愛技巧的驅使之下，時而催淚、時而滑稽地追求著自己喜歡的人……

“到底為什么這么討厭我?我到底是哪里做得不好?”一直認為自己是最正確的這個男人的價值觀開始產生了些微的搖動……

處于戀愛冰河期卻產生了戀愛心情的這個男人的“世上最難的戀愛”開始了!《世上最難的戀愛》描繪了繼承老牌旅館后發展起一流賓館生意，商業頭腦一流卻不懂如何戀愛的年輕社長意外喜歡上了神秘的ky女，二人在戀愛過程中發生的趣事。大野智將在劇中飾演老字號旅館的繼承者，擁有讓顧客滿足的天才般能力，但沒有取悅女性的才能。被稱為“賓館業界的寵兒”，乍看之下是一個無可挑剔的上流名人，但另一方面，他又是一個眼高于頂、特別孩子氣的一個人。沒有注意到自己性格的他一直沒能戀愛成功，這次他首次墜入愛河，開始了自我成長，堅守戀情的道路。