故事發生在一個問題班集體——2年へ組中，全班32個學生全部都曾經留過級，被喻為是“絕望的學生們”。
擔任該班班主任老師的是一個名叫糸色望的青年男子。
11月4日出生，在家排行老四，戴眼鏡，喜歡穿和服，所有的裝扮全都是懷舊風，喜歡讀書，酷愛太宰治的愛好甜食，父母家在信州縣藏井澤是當地的旺族，口頭禪是“絕望了！ ××絕望了！ ”，
因其名連讀起來就是“絕望”，故被全班同學戲稱為“絕望先生”。

由於絕望三期仍無任何突破外加SHAFT內化物語競爭，三期DVD銷售慘淡，為試圖扭轉這一情況製作方推出了3.5期新OAD。
不過預計只有兩話不說，連名字都沒有像2.5期「獄」一樣重定義而是使用「懺·番外篇」這種不痛不癢的字眼，看來絕望的氣數也該當絕了&hellip ;