1930年代，芝加哥。美國實行禁酒令，道德觀念保守，而這個年代卻是個墮落而充滿暴力的年代。芝加哥的地下世界被卡波尼黑幫分子牢牢控制。芝加哥所在的伊利諾伊州是意大利和愛爾蘭暴徒聚集的地方。在這個州的洛克島，愛爾蘭裔的魯尼（保羅·紐曼），人稱“老頭約翰”，控制著這里的生意。他的社區里居住的多是愛爾蘭移民和他們的后裔。魯尼的助手是他的兒子庫納爾（丹尼爾·克雷格），和“養子”邁克爾·奧蘇利文（湯姆·漢克斯）。奧蘇利文在圈子內有“死亡天使”之名，是個令人生畏的職業殺手；但他同時卻有他的同情心和正直的一面，更重要的是他十分看重自己的家庭，忠實于妻子和兩個兒子，從不抽煙喝酒，家庭生活中規中矩。多年來他努力在殺手和丈夫父親的角色間保持著平衡。　　然而變故突然降臨。他的兩個兒子小邁克爾和彼德雖然不知道父親是干什么的，卻一直當他是自己的英雄，十分崇拜。小邁克爾12歲了，漸漸懂事，他非常想知道父親的職業。于是有一天父親和庫納爾出去辦事時他悄悄藏在了汽車里。不久以后小邁克爾目睹了一起殺人事件，而自己的父親是殺手。　　幫派里的人擔心邁克爾會泄露看見的一切。奧蘇利文只說了一句：他是我的兒子。然而這并不能讓其他人放心。小邁克爾還沒來得及理解真實世界的種種和自己的父親，他的母親和弟弟已經被人殺害，而他和父親本是這場殺戮的目標。　　父子兩人開始逃亡。盡管兒子哀求他不要再有任何暴力，奧蘇利文還是決定向魯尼復仇。魯尼和庫納爾都躲了起來,奧蘇利文決定一一襲擊他們的生意據點,直到他們出來應戰。　　這個計劃卻使他同卡波尼派發生了沖突，他們因為與魯尼有生意往來，奧蘇利文的行動使他們的利益受到了損害。于是他們派出殺手馬奎爾追蹤奧蘇利文和邁克爾。馬奎爾(裘德·洛)原來是個記者，從事殺手行業之后外號就叫“記者”，他的任務只有一個：殺死這父子倆。　　奧蘇利文帶著兒子在路上逃亡，道路通向的地方是叫個Perdition小鎮，而perdition的意思有兩個：1)完全的毀滅；2)地獄。