初戀是美妙的，也是刻骨銘心的。而對于蘭頓·卡特（夏恩·韋斯特）來說，初戀甚至改變了他的整個人生，成為他生命中不可缺少的一段回憶。那個名叫杰米·蘇利文（曼迪·摩爾）的女孩叫他一輩子也不會忘記。
　　高中時期的蘭頓生活在北卡羅萊納州的一個海港小鎮，是鎮上首富的獨生子。父親的再婚使蘭頓的生活失去了約束，他整天渾水摸魚、不務正業，和一群吊兒郎當的家伙混在一起瘋玩瘋鬧，從沒有過什么理想、信仰。
　　杰米·蘇利文是小鎮浸洗會牧師的女兒，屬于同齡人眼中的那種“乖乖女”、“書呆子”。她篤信宗教，行為正派，而且成績優秀。雖然這樣的生活讓她在周圍的年輕人中顯得很“老土”，也有人嘲笑和譏諷過她，但她卻是不為所動，依然踏踏實實地按照自己的理想和信仰生活。
　　如果不是因為一次偶然事件，很難想象蘭頓和杰米的生活會有交叉點，因為他們根本就是兩類互不相干的人。
　　一天夜里，蘭頓和他的幾個哥們兒惡作劇地誘騙一個新來的插班生跳進水泥廠的大池子里，沒想到黑暗的池子里堆放著廢棄的鋼管，結果插班生滿身鮮血地爬了上來。意識到玩笑開大了的男孩們全都嚇跑了，只有蘭頓多留了一會兒安慰受傷的孩子，于是，他成了唯一被抓住的“兇手”。
　　雖然僥幸逃脫了牢獄之災，但蘭頓還是被判罰做義工——給鄰近小學的學生作家教并且參加學校的春季匯演，這對他來說簡直比蹲監獄還難受。而恰恰是在這段時間里，蘭頓結識了自愿當義工的杰米。起初，杰米對這個差點兒害死一條人命的家伙嗤之以鼻，但自己的信仰要求她屏棄個人的偏見無私地幫助他人。所以，當蘭頓有困難找杰米幫忙的時候，她還是耐心地有求必應，漸漸地，她發現蘭頓并不像她想象的那樣壞。隨著兩人逐漸深入的交往，他們竟然不可思議地墜入了情網，這讓簡直所有熟悉蘭頓和杰米的人都大跌眼鏡。
　　杰米的真铡⑸屏肌⒓儩嵑退龑ι�活的熱愛每天都在感染、改變著蘭頓，他慢慢地厭倦了自己以前的那種生活，開始追求自己的理想和信仰，也正因為這些，蘭頓更加深愛杰米了。但是，這對年輕人之間的感情發展的并不順利，它遇到了來自杰米父親的阻撓，老蘇利文不相信像蘭頓這樣的孩子會真正愛上自己的女兒，單身爸爸的警覺和保護欲使老蘇利文扮演了棒打鴛鴦的角色。
　　蘭頓到底該如何向女友的父親證明自己的真愛呢？這段灰姑娘與壞小子的戀愛會如何收場呢？影片的結尾給了我們一個完滿的答案。