魯本天生是一位保守、不愿意冒半點險的人，有意思的是他卻在一家保險公司做金融風險分析師。此刻新郎魯本正在與新娘盡情地享受新婚蜜月。途中，魯本萬萬沒有想到，那個一向對自己百依百順、發誓要和自己天荒地老的女人居然棄他而去，與一位法國人私奔了。魯本的內心就像打翻了五味瓶一樣，各種滋味一齊涌上來。他懊惱，他羞辱，但生活還得繼續，無奈的他又回到了紐約的家。他發誓以后一定不再讓生活與事業出現任何意外，并決定用公司的軟件來管理自己的生活，然而兒時玩伴寶莉的出現，使得魯本的生活又發生了新的意想不到的變化…魯本·費弗(本·斯蒂勒)是個循規蹈矩、最害怕冒險的男人，長這么大一直覺得平平淡淡老老實實就比什么都好，平凡的他好不容易娶了個老婆麗莎(黛伯拉·梅辛)去渡蜜月，結果追求刺激的老婆卻跟著他們的潛水教練——一個威猛的肌肉男跑了。這種事對于再面再能忍讓的男人來說也必定是一輩子的奇恥大辱，魯本一時間心灰意冷。一次偶然的機會，魯本遇到他兒時的好友、神神叨叨的女孩波莉(詹妮弗·安妮斯頓)，如果性格也有兩極的話，魯本是北極點，那波莉無疑就是南極點。這個女孩熱衷于任何和冒險啦刺激啦挑戰啦有關的事，她拽著魯本滿世界瘋玩，參加各種危險瘋狂的極限邉印⒊运�以前從不敢沾染的辛辣食物、扭腰擺臀地跳起火熱撩人的薩爾薩舞……短短幾天之間，魯本就被波莉拉著嘗試了許多以前自己想都不會去想的事物，總之，波莉就是要用盡一切辦法告訴魯本：人生苦短，我們不能讓時間白白流逝，等到老的時候躺在床上后悔不迭。和波莉幾天的相處對魯本來說充滿了各種各種的新奇驚喜，無異于在活了小半輩子以后發現了一個全新的人生領域，他在不知不覺中放下了一直無法釋懷的不愉快經歷，近而發現自己已經愛上了開朗活潑的波莉，兩個人會發展出一段羅曼蒂克的感情嗎？