1937年，日本特工組織“居酒屋”在傳奇浪人頭山滿的指揮下利用上海江北幫勢力、以76號賭場為根據地大肆進行間諜活動。其得意弟子女特工武藤杏子（化名吳迪）掌握著日軍絕密的通訊密碼本。軍統一直將無線電技術作為工作重心，女特工許安妮和來自東北的共方情報專家農先生受命合作破解日軍密電，由童虎執行竊取密碼的“九耳犬”行動。
在一次智取日本人拍賣我國文物的行動中，神秘男子傅約翰被中國特行組注意，由農先生推薦被吸收進入組織，執行竊取密碼的行動，但他性格不羈、貪戀玩樂，在偷取密碼的過程中被識破，害死了接應他的臥底——農先生唯一的兒子，愧疚萬分的傅約翰決定洗心革面，完成任務。他先借用東北山賲怯玫纳矸輦窝b自己，企圖接近杏子，贏取她的信任，不料杏子請來吳用的生母，多虧童虎提前做好鋪墊，才安全躲過身份危機的第一關。
約翰和童虎利用在賭場派牌的萌萌這個“信差”互通消息，原本對童虎感覺不錯的萌萌卻因為童虎的木訥而被輕佻幽默的傅約翰吸引。
竊取情報實屬不易，因為能夠進入“居酒屋”的只有杏子、柳生等五人，機敏的約翰發現杏子最愛的貓也可以自由出入“居酒屋”，於是將竊聽器放入貓的鈴鐺內，竊得了杏子要刺殺農先生的重大情報。為了試探約翰，杏子讓約翰執行此次任務，約翰在杏子的視線下將掩蓋在“大衣”下的手槍對準農先生連開五槍……，特製的防彈“大衣”就這樣讓約翰躲過了杏子的測試。
約翰得知杏子要與馬來西亞華人秘密交易化武原料，為阻止日本製做化武，安妮和約翰計劃讓童虎以巡捕的身份出現破壞交易，扣押化學原料。不料，前來交易的賣家竟是約翰的同學小岩，約翰曾因捲入小岩和牧蘭的感情問題而被小岩嫉恨。小岩的出現讓約翰的身份再次面臨曝光。小岩謊稱自己已將材料投遞郵箱，六小時後就會達到杏子手中，以此威脅約翰帶他逃離杏子的追殺。約翰設計瞞過杏子，成功將小岩送出，最後才得知小岩寄出的並不是自己的身世，原來小岩早就原諒了他。約翰為接近杏子，常利用萌萌刺激杏子的妒意，杏子看似無意，而萌萌卻已然芳心暗許。鎖著密碼本的保險庫要靠X光掃瞄兩個圖案才可開啟，而兩個圖案分別紋在杏子和柳生崗身上。為了得到圖案，約翰利用杏子與柳生崗的矛盾設計了一出“英雄救美”的好戲，想以此“溶化”杏子獲得她身上的圖案，可危急時刻，牧蘭突然出現擾亂了計劃， “英雄”反被“美人”救，約翰反而被“溶化”了……約翰成功拍得杏子身上的紋身。杏子的愛充滿征服欲，她想利用牧蘭來脅迫約翰說愛她。而安妮則將約翰的真實身份告訴了萌萌，讓萌萌冒險替約翰拍得柳生崗身上的紋身，
約翰對萌萌心懷愧疚，向牧蘭坦白不會跟她在一起。失意的牧蘭和因失去萌萌而懊惱的童虎一時衝動發生關係，牧蘭本不以為然，童虎卻發誓負責，向牧蘭求婚，令牧蘭好生感動。
軍統頭號危險人物頭山滿來到上海，他認定約翰就是臥底，於是設計陷阱將童虎生擒，並逼約翰親手殺死童虎以證清白，約翰猶豫……。頭山滿的出現使約翰加快偷取解碼本的行動，成功在即卻被頭山滿和妻子凜子拿下。杏子逼問約翰是否愛她，約翰卻說只是任務，並將密碼本化成曲譜，用口琴吹給萌萌帶走。愛恨交織的二人互相開槍……
童虎在逃走時遺漏的半幀母親照片被凜子撿到，原來童虎就是她和頭山滿遺留在中國的兒子！凜子將童虎是日本人的情報透露給了安妮，童虎逼於無奈攜牧蘭投身“居酒屋”。被萌萌和童虎救回的約翰因殘廢意志消沉，杏兒展開報復，她將約翰逼到瀑布邊，要約翰跪下說“我愛你”。約翰毅然躍下瀑布，反被冰水激發潛能，康復如初！日方要在精武門掌門劉振聲召開的上海武林救國大會上襲擊會場，安妮明明已得之消息，卻稱這只是頭山滿放出煙幕彈而阻止了約翰的援救，約翰只能親眼看著劉振聲被炸死！而放置炸彈的童虎內心十分掙扎，叛變後的他不僅受到柳生崗的排擠，父親頭山滿滅絕人性的作為也讓他反感，他選擇了與牧蘭私奔，不料牧蘭卻被頭山滿殺死，憤怒的童虎決定再次“叛變”，而仇人就是自己的生父。杏子為了報復約翰，綁架了萌萌…… 為了搗毀位於崇明島的日方化武基地，安妮利用基地負責人木下和頭山滿的不合安排約翰、農先生和一心復仇的童虎打入基地，當他們殺死木下準備銷毀化學武器時，卻看到安妮和頭山滿出現，原來安妮已被頭山滿收買。農先生早已看破安妮詭計，將計就計使出擒偾芡酢⒁痪W打盡之策。生死相搏之後，凜子為兒子擋了致命一刀，安妮死在自己的槍下，童虎在殺掉父親之後引爆了身邊的化學武器……約翰開槍打死杏子後找到被綁架的萌萌，萌萌告訴他：杏子的作為只是為了讓約翰內疚一生，永遠將她記在心中。之後，萌萌跟隨農先生北上，傅約翰繼續在黑暗中戰鬥，成為一個時代的傳奇。